物科院宋琎教授实现路易斯碱电化学催化不对称烯烃官能化反应

发布时间:2026-04-03

本网讯(物质科学与信息技术研究院)近日,我校物质科学与信息技术研究院宋琎教授在不对称电合成领域取得系列进展。该研究创新性地将手性路易斯碱催化与电化学氧化相结合,成功实现了简单酯类化合物与烯烃的高对映选择性自由基双官能化反应(图1)。相关研究成果以“Synergistic Lewis Base and Electrocatalysis for the Enantioselective Difunctionalization of Alkenes”为题,发表于国际顶级期刊《德国应用化学》上(Angew. Chem. Int. Ed. 2026 , e5599170)。安徽大学为唯一通讯单位,物科院博士李娟为论文第一作者,宋琎教授为唯一通讯作者。

1. 电化学促进手性异硫脲催化烯烃双官能化反应

烯烃的双官能化反应能够将简单原料一步转化为高附加值复杂分子,是有机合成领域的核心策略之一。近年来,利用电化学手段驱动烯烃的自由基双官能化反应因其绿色、可持续的特点备受关注。然而,这类反应通常涉及高活性、短寿命的自由基中间体,如何对这些瞬态物种实现精准的立体化学控制,是该领域的重大挑战。针对这一难题,宋琎教授团队提出了一种路易斯碱和电化学协同催化模式,手性异硫脲路易斯碱催化剂可与简单酯类化合物原位生成C1-烯醇铵盐中间体该中间体在电化学阳极发生单电子氧化后,能够生成与手性催化剂共价键合的α-羰基自由基物种,继而能够与烯烃底物发生高对映选择性的自由基加成反应。该策略的核心优势在于其对反应路径的高度可控性。通过对电解条件的精细调节(如溶剂的切换),反应可以从“双官能化”路径灵活转向“烯基化”路径,实现了两类重要手性砌块的高效合成。


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